Первое рождение монастыря состоялось в 1654 году. "Иоанникий, игумен Троицкого монастыря, прибыл из-за Днепра в Ахтырку со всею братиею своею в числе 40 человек, — пишет далее Филарет, — Лебединский монастырь их за Днепром был сожжен; уния и иезуиты гнали детей православия в гроб. Бедные странники вследствие сострадательной просьбы жителей гор. Алешни, по указу царя Алексея Михайловича, получили для основания обители прекрасную гору Ахтырь с прилежащими к ней пустопорожними землями... В 1720 г. богатый Тростянец и некоторые другие имения были отданы Петром I духовнику своему протоиерею Тимофею Васильевичу Надаржинскому. И в 1724 г. о. Тимофей построил в Ахтырском монастыре каменный храм св.Троицы, оградив монастырь каменною оградою. Приняв схиму и имя Товии, он здесь же почил и был погребен в соборе".